Microsoft Word - CHE_GK_H18_Aufgabe 3_Transparent
Dieses Dokument ist Teil der Anfrage „Abitur-Aufgaben im Fach Chemie im Jahr 2018 in Bremen“
Diese Anfrage wurde als Teil der Kampagne „Frag sie Abi!“ gestellt.
Freie Hansestadt Bremen Lehrermaterialien Grundkurs Chemie Die Senatorin für Kinder und Bildung Schriftliche Abiturprüfung 2018 Aufgabe 3 Biopolymere in der Medizintechnik Schwerpunktthema: Kunststoffe Biologisch abbaubare Polymere erfahren zunehmend Abbildung aus urheberrechtlichen größere Bedeutung in Forschung, Industrie, Medizin Gründen entfernt und Alltag. Dies basiert einerseits auf der Tatsache, dass mit der Zunahme der Entwicklung und Herstel- Abbildung 1: Chirurgisches Nahtma- lung von Kunststoffprodukten sich das Entsorgungs- terial problem dramatisch verstärkt und andererseits, dass bislang zum größten Teil Erdöl als Rohstoff verwendet wird. Daher werden Alternativen für Rohstoffquellen sowie biopolymerbasierte Werkstoffe erforscht. Der Einsatz von Polymilchsäure (PLA) und Polyglycol- säure (PGA) ist von besonderem Interesse, da sie als Ersatz für herkömmliche Kunststoffe wie Polypropen (PP) oder Polystyrol (PS) verwendet werden können. Vielversprechende Einsatzmöglichkeiten für biologisch abbaubare Polymere gibt es auch in der Medizintechnik, hier liegt ein Hauptanwendungsgebiet bei Wundverschluss- und Nahtmaterialien, aber auch neuen Darreichungsformen von Medikamenten. Abbildung aus urheberrechtlichen Gründen entfernt Ausschnitt aus der Strukturformel von Polymilchsäure Milchsäure kann zu Polymilchsäure (PLA) reagieren. Material 1: Informationen zu Synthese und Strukturformel von Polymilchsäure Mithilfe des Schmelzspinnverfahrens können aus einer er- Abbildung aus hitzten PLA-Schmelze Fäden hergestellt werden. Beim urheberrechtlichen Gründen Verstrecken verändern die Fasern durch die Einwirkung von entfernt Zugkräften ihre Molekülstruktur und Reißfestigkeit: Abbildung aus urheberrechtlichen Gründen entfernt Schematische Darstellung der Molekülstruktur einer unver- streckten (oben) und verstreckten Faser (unten). Material 2: Schmelzspinnverfahren und Informationen zum Verstrecken von Kunststofffasern CHE-GK-H Aufgabe und Erwartungshorizont Seite 1 von 4
Freie Hansestadt Bremen Lehrermaterialien Grundkurs Chemie Die Senatorin für Kinder und Bildung Schriftliche Abiturprüfung 2018 PLA und PLA- Mischungen sind seit Jahren als Spezialpo- lymere im medizini- Abbildung aus urheberrechtlichen Gründen entfernt schen Bereich und in zunehmendem Maße als Verpackungs- und Faserwerkstoff etab- liert. Material 3: Informationen zur Verwendung von PLA und der Stoffkreislauf der Polymilchsäure Polyglycolsäure (PGA), ist ein weiterer Kunststoff, der in der Medizintechnik Anwendung findet, da seine Abbauprodukte bioresorbierbar sind. Er besteht aus dem Monomer Glycolsäure: HOCH2–COOH Poly(lactid-co-glycolid) (PLGA) ist ein Copolymer aus den Monomeren Milchsäure und Glycolsäu- re, wobei das Verhältnis zwischen beiden Monomeren variieren kann. PLGA findet Anwendung bei Tablettenüberzügen von sogenannten Retard Arzneimitteln. Der Begriff Retard (engl. to retard – verzögern) bedeutet, dass sich die Tabletten verzögert auflösen. Blutdruckregulierende Arzneimittel oder Hormone wären in hoher Konzentration für den mensch- lichen Körper gefährlich, daher werden sie oft als Retard Arzneimittel verabreicht. Für den Patien- ten hat dies zusätzlich den Vorteil, dass die Einnahme nur einmal am Tag erfolgt. Es ist allerdings nicht erlaubt, die Tabletten vor dem Einnehmen in der Mitte durch zu brechen. Material 4: Informationen zu PGA und PLGA Aufgaben 3.1 Erläutern Sie das Schmelzspinnverfahren zur Herstellung von Kunststofffasern. Begründen Sie, weshalb sich PLA für dieses Verfahren eignet. Entwickeln Sie eine Hypothese zu der un- terschiedlichen Reißfestigkeit unverstreckter und verstreckter Fasern (Material 1 und Material 2). (10 BE) 3.2 Erläutern Sie den Begriff der Nachhaltigkeit am Beispiel des Einsatzes von PLA (Material 3). Erläutern Sie dabei den Begriff „biologisch abbaubar“. (7 BE) 3.3 Beschreiben Sie unter Angabe der Strukturformelgleichung die Verknüpfungsreaktion von drei Glycolsäure-Molekülen und benennen Sie die Polyreaktion. (Material 4) (7 BE) 3.4 Geben Sie einen möglichen Strukturformelausschnitt für PLGA an. Erläutern Sie seinen Einsatz bei Retard Arzneimitteln. (Material 1 und 4) (6 BE) CHE-GK-H Aufgabe und Erwartungshorizont Seite 2 von 4
Freie Hansestadt Bremen Lehrermaterialien Grundkurs Chemie Die Senatorin für Kinder und Bildung Schriftliche Abiturprüfung 2018 Aufgabe 3 Erwartungshorizont und Bewertung nach Anforderungsbereichen Bewertung Erwarteter Inhalt oder Lösungsskizze I II III 3.1 Der Kunststoff erweicht und kann mithilfe der Spinnpumpe durch die 1 7 2 Spinndrüsen gepumpt werden. Bei der anschließenden Abkühlung werden die entstandenen Fäden mithilfe der sich erneut ausbildenden zwischen- molekularen Kräfte in ihrer Form stabilisiert. Durch die einwirkenden Zug- kräfte beim Verstrecken werden die in den Fasern amorph vorliegenden Moleküle parallel ausgerichtet. PLA gehört zu den Thermoplasten. Beim Erwärmen werden die zwischen- molekularen Kräfte teilweise überwunden und die linearen Moleküle kön- nen aneinander vorbeigleiten. Verstreckte Fasern besitzen eine höhere Reißfestigkeit als unverstreckte Fasern. Durch die parallele Anordnung der linearen Moleküle ist die Wirk- samkeit der zwischenmolekularen Kräfte in Zugrichtung der Faser größer als bei den unverstreckten Fasern, in denen ein höherer Anteil der Poly- merketten amorph vorliegt. 3.2 PLA ist zum einen ein biobasierter Kunststoff, da das Monomer Milchsäure 3 4 durch Fermentation von Getreide und Zucker hergestellt wird. PLA wird somit aus nachwachsenden Rohstoffen gewonnen. Milchsäure wird durch Polykondensation zu PLA umgesetzt, aus dem nun bspw. Verpackungs- materialien hergestellt werden können. Nach Verbrauch kann PLA durch Enzyme wieder in Milchsäure aufgespalten werden. Die Milchsäure kann durch bakteriellen Abbau weiter zu Wasser und Kohlenstoffdioxid umge- setzt werden und ist damit biologisch abbaubar. Wasser und Kohlenstoff- dioxid sind Ausgangsstoffe für die Photosynthese, die die erneute Produk- tion von Getreide ermöglichen. Es liegt ein Kreislaufsystem vor, bei dem kein Abfall entsteht. Daher ist die Verwendung von PLA nachhaltig. 3.3 Es handelt sich um eine Polykondensation. 4 3 Abbildung aus urheberrechtlichen Gründen entfernt PGA ist ein Polyester. Glycolsäure enthält eine Carboxylgruppe und eine Hydroxylgruppe. Deshalb können Glycolsäure-Moleküle unter Bildung ei- ner Esterbindung miteinander reagieren. Die Säuregruppe dient dabei als Katalysator. 3.4 Mögliche Darstellung eines Strukturformelausschnitts für PLGA: 3 3 Abbildung aus urheberrechtlichen Gründen entfernt Es handelt sich um einen Kunststoff, der sich durch Hydrolyse im Körper langsam zersetzt, dadurch wird nicht sofort der gesamte Wirkstoff freige- setzt. Die Tablette löst sich langsam über einen längeren Zeitraum auf. Wenn man die Tablette zerbricht, wäre dieser Effekt aufgehoben, der ge- samte Wirkstoff würde freigesetzt werden, was eine zu hohe Konzentration zur Folge hätte. Verteilung der insgesamt 30 Bewertungseinheiten auf die Anforderungsbereiche 8 17 5 Quellen: CHE-GK-H Aufgabe und Erwartungshorizont Seite 3 von 4
Freie Hansestadt Bremen Lehrermaterialien Grundkurs Chemie Die Senatorin für Kinder und Bildung Schriftliche Abiturprüfung 2018 Duvinage, Harmsen et. al., Von Mulchfolien bis zu Nahtmaterialien, PdN, 8/62, 2013, S. 41-49. Vetter, Storsberg: Polymere in der Medizin, PdN, 5/63, S. 5-11. https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3834.pdf, S. 4 (letzter Zugriff Januar 2018) Chirurgisches Nahtmaterial: https://sinorgmed.en.alibaba.com (letzter Zugriff Januar 2018) CHE-GK-H Aufgabe und Erwartungshorizont Seite 4 von 4
